Nesse episódio de Behind the Memo, Howard Marks recebe dois convidados especiais: o cofundador da Oaktree Bruce Karsh e Maurice Ashley, Grande Mestre de xadrez e autor do livro Move by Move: Life Lessons on and off the Chessboard. Em uma conversa sobre diversos assuntos, eles discutem um recente memo de Howard "A indispensabilidade do Risco" e, também, a inspiração para esse memo: um artigo de Maurice no Wall Street Journal, "Chess Teaches the Power os Sacrifice". Eles avaliam os vários paralelos entre xadrez e investimentos, incluindo a lição de que não tomar risco suficiente pode ser uma das coisas mais arriscadas.